12月19日 领带帮被杰克消灭，杰克毫无争议地升任副局长。纵观整个游戏，领带帮一次都没能对杰克造成实质伤害，结果黑锅全是领带帮的，最后还遭遇了灭门之灾，领带帮实在太惨了。
“我看起来怎么样？” “像个警察局长。” 可见莉莉此时已经认为自己的地位岌岌可危，如果不除掉杰克，下一个就是自己了。此时的莉莉和杰克已经没有互信可言，这种紧迫感促成了莉莉即将背刺杰克的第二刀。
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此时的杰克已经在尖木镇站稳脚跟，成为实质上的尖木镇警长，除了名头是副的之外，其他待遇与正的没什么区别了。
12月20日
拉娜抓到了杰克，为了这一刻她丢失了几乎一切。但是失去了一切的拉娜又能拿杰克怎么样呢？
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作为检察官，在调查杰克案件的过程中，拉娜深感机关系统的腐败。这种腐败深入骨髓，以至于拉娜连把杰克抓进监狱都不放心。把杰克一枪崩了？那样让他死得太便宜了。偏执的拉娜只能把杰克软禁在屋子里，然后倾诉这几个月尝过的苦水，因为除了杰克，其他人不会听也不会懂。于是拉娜让杰克给她倒了一杯酒，长时间的心力交瘁已经撕扯了拉娜太久，她已是半疯状态，两人喝得酩酊大醉。
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12月21日
已经过去半天了，依然不见杰克的影子。杰克之前上班从不迟到，这让莉莉感到有些奇怪，于是她亲自去杰克的房子找他，不成想却碰见了拉娜。拉娜一开始对沃伦·纳什这个名字有些奇怪，但很快反应过来这是杰克的假名。杰克看到有跑的机会，就赶快脱离了两人的视线。此时拉娜与杰克之间出现了一个微妙的平衡：杰克只要自愿当拉娜的“犯人”，拉娜就不会干涉杰克继续上班。但实际上此时拉娜的手牌更少：整个尖木镇归杰克管，他们的警长现在在尖木镇的威望稳如泰山，拉娜独身一人反而有些羊入虎口的感觉。
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莉莉与杰克之间的矛盾彻底爆发了。莉莉认为杰克愚蠢到没有Plan B，而这可能会连累自己也变成包庇犯。而杰克则一针见血地指出莉莉能力不足，只能依靠别人的弱点。他看出了莉莉的懦弱，所以通过让莉莉来了结自己的方式来以退为进。从莉莉惊恐的表情看来，她显然没做好准备亲手杀人，气势上输了一大截。
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杰克还是希望能说服莉莉听从指挥，不要乱来。不过从之前的剧情也能看出，两人的互信已经没有了，即使杰克用威逼的手段也难以达到目的了。
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神奇的一幕出现了：拉娜居然在为杰克着想，她认为莉莉迟早会放弃杰克。拉娜的潜意识应该还是希望追随杰克的。而从杰克的回答看来，杰克并没有对莉莉放弃希望，因为杰克相信“她需要我，她知道她需要我”。而很快现实会狠狠打杰克一个耳光。
这通电话打过去之后，莉莉也消失了。莉莉终于下定决心与恶魔共舞，现在两个人都不用在恶魔面前挣扎了。
莉莉为了让杰克彻底消失，甚至不惜包庇黑帮一辈子，这令杰克怒不可遏。但是莉莉对杰克如此深恶痛绝其实也是杰克自己作出来的，杰克懒得静下心来跟莉莉解释，只是一味强压。重压之下莉莉就像一个高压锅一样，随时可能爆炸，而现在这个高压锅终于炸了。这是莉莉背刺杰克的第二刀，毫无疑问是莉莉背叛杰克在先。杰克怒从心中起，恶向胆边生也是正常，但是搞成这种处境杰克也有不可推卸的责任。莉莉又一次为我们展现出她能力之弱，她太不了解杰克了。杰克这种职业背刺选手在下手之前跟黑帮的关系往往很好，莉莉用黑帮除掉杰克根本就是引火烧身。不管怎么说，莉莉也活不成了。
杰克下班回家，发现拉娜在给不知道谁打电话。对杰克来说，家里有这么一个不稳定因素令杰克颇为头疼。天真的拉娜认为杰克只是一个外表光鲜的糟老头，他虽然总是指挥别人送死，但是从来不亲手沾血，所以自己很安全，而且还能反客为主——拉娜高估杰克了。她以为杰克还是那个刚离开自由堡想要平反的杰克，然而杰克已经变了。拉娜很快也会为她的判断失误付出惨重代价，但是那是之后的事。杰克感到拉娜继续作下去的话，前几个月颠沛流离的生活可能随时又会回来，恐惧蔓延到全身。头一次，杰克也觉得需要可以依靠的人。
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于是杰克去给自己的发小打电话，希望他能帮帮自己。这世界上没有比他更了解杰克的人了（因为杰克是一个被家庭抛弃了的人）。然而他没想到发小居然叫他去自首——这令杰克大为惊愕。他一直在哭喊“You know me! You know who I am!”但是那没有用，连本来最理解自己的人都不再理解自己，杰克已经彻底成了孤家寡人，他的精神崩溃了。
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梦里，杰克梦见自己被抓，如同过街老鼠一样人人喊打。这是杰克的梦魇，他感到自己已经平反无望了。
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而这个小游戏是无法通关的，暗示杰克的灵魂已经不可能被拯救。
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醉醺醺的杰克跌跌撞撞地回了家，拉娜依然跟一个怨妇一样唠唠叨叨。一枪，只要一枪就可以结束这个梦魇了。借着酒劲，杰克杀了拉娜。拉娜以为杰克没变，实际上杰克已经变了，而且再也变不回去了。作为人的杰克已死，代替他的是作为魔的杰克。
12月26日
杰克在跟上校商量怎样让警长莉莉死得正常一点。上校认为为了让苦肉计真实一点，应该让杰克受伤，被杰克拒绝了。杰克的理由是身体状况不好，但是实际上杰克另有盘算：杰克怕上校假戏真做真的杀了自己，所以自己一定要躲在最安全的地方指挥。同时杰克向上校索要那个大学生，那个大学生太聪明了，留着是个祸害。这个大学生的死法与三国里杨修如出一辙，用现在的话说就是：你知道的太多了。
这是计划大纲，杰克早就想好了要背刺上校了。不过我认为这里少交代了一个细节：如果上校也不亲自出马的话杰克该怎么办？通篇游戏看来，御驾亲征简直就是标准的死亡flag，游戏里应该多交代一下杰克是怎么让上校亲自出马全家老小一波流的。